В 1958 году 15-летний житель Виннипега Чэд Аллан организовал рок-н-ролльную команду "Allan's Silvertones". Название ее вместе с составом периодически менялось, но спустя несколько лет наступила кадровая стабильность, и обязанности в ансамбле распределились так: Аллан (вокал, гитара), Рэнди Бакмэн (гитара), Джим Кэйл (бас), Боб Эшли (клавишные) и Гэрри Питерсон (ударные). В 1962-м коллектив, в ту пору именовавшийся "Chad Allan And The Reflections", дебютировал с миньоном "Tribute To Buddy Holly", но ни этот, ни последующие синглы особого успеха не имели. И если в Виннипеге пластинки группы еще кто-то покупал, то в остальной Канаде спрос на них был минимальным. В 1964-м музыканты узнали о существовании американской команды-тезки и в связи с этим вывеску поменяли на "Chad Allan & Expressions". Между тем выпускающий лейбл, воспользовавшись моментом, решил устроить интригу и на очередном сингле с кавером "Shakin' All Over" от "Johnny Kidd & The Pirates" вместо того чтобы напечатать правильное название, предложил слушателям сыграть в угадайку, поместив на этикетку туманную фразу "Guess Who?". Песня эта проникла в национальный эфир, а маркетинговый вариант так и приклеился к группе, хотя она еще пару лет формально числилась как "Chad Allan & Expressions". Смешивая ранний гаражный рок, сёрф и влияния британского мерси-бита, в 1965 году квинтет выпустил парочку альбомов, "Shakin' All Over" и "Hey Ho (What You Do To Me)". Обе пластинки издавались под сдвоенным именем, но вот на диске "It's Time" значился уже только один вариант "The Guess Who?". К тому моменту на место выбывшего из игры Эшли пришел Бёртон Каммингс, однако на стилистику команды это пока не повлияло. И хотя новичок, уже познавший региональную популярность со своей группой "Deverons", поначалу воспринимал происходящее как забаву, после отставки решившего вплотную заняться своим образованием Аллана стал относиться к новому проекту более серьезно.
Каммингс прибрал к рукам главный микрофон и стал основным соавтором Бакмэна в написании песен, и их творческий тандем довольно успешно дебютировал на альбоме "Wheatfield Soul". Надо сказать, что к тому моменту произошли кое-какие интересные события. Так, в "Guess Who" вместе к Каммингсом пытался работать его партнер по "Deverons" Брюс Декер, однако этот гитарист недолго продержался в составе, и официальный штат сократился до квартета. Кроме того, в 1967-м вышел сингл с душевным медлячком "His Girl", который не только прорвался в канадский Топ 20, но и отметился в британских чартах. На фоне такого успеха на скорую руку был организован соответствующий тур, однако трансатлантический вояж окончился провалом, и это заставило музыкантов задуматься о том, что надо что-то менять. Тем не менее по возвращении домой дела у команды шли хорошо, и она часто выступала на радио и телевидении, где ее и приметил продюсер Джек Ричардсон. Последний для начала вовлек коллектив в запись специального рекламного альбома для "Coca Cola", а потом взялся за "Guess Who" всерьез. С его подачи из названия исчез вопросительный знак, а кроме того, Ричардсон подписал группу на свой лейбл "Nimbus 9" и стал продюсировать ее последующие работы.
Их первый совместный альбом продемонстрировал отход от раннего стиля, и на "Wheatfield Soul" была представлена интересная комбинация из блюз-буги, фолк-рока и психоделики. Центральным номером этой программы стала открывашка "These Eyes", которая легко взломала североамериканскую десятку и помогла полнометражке войти в тройку лидеров в Канаде и попасть на 45-ю строчку "Billboard". Продолжая двигаться избранным курсом и применяя дополнительные новаторские приемы, всего полгода спустя команда вернулась с программой "Canned Wheat", которая принесла уже парочку ярких номеров "Laughing" и "Undun". Впрочем, главный успех у "Guess Who" был еще впереди, и произошло это после того, как группа заиграла в более хард-роковом направлении и выпустила пластинку "American Woman". Титульный трек, римейк "No Time" (с диска "Canned Wheat") и композиция "No Sugar Tonight" лидировали в национальных чартах, причем заглавный номер стал первым попаданием канадцев на вершину "Billboard" и превратился в визитную карточку команды. Несмотря на резко подпрыгнувшую популярность "Guess Who", той же весной ушел Бакмэн, причем его отставка объяснялась состоянием здоровья (а именно проблемами с желчным пузырем). В группу Рэнди вернулся уже мормоном, а поскольку его теперешние убеждения шли вразрез с рок-н-ролльным стилем жизни остальных, гитаристу пришлось реально расстаться со своими коллегами. Бакмэна заменили сразу двумя игроками, Кёртом Уинтером и Грегом Лескивом, причем первый из них стал соратником Каммингса по написанию песен.
Уже осенью 1970-го обновленная конфигурация выпустила диск "Share The Land", который показал, что группа вполне может существовать и без бывшего лидера. Вместе с заглавным номером в горячую десятку также отправились хард-роковая композиция "Hang On To Your Life" и более спокойная "Hand Me Down World", причем сам альбом занял седьмое место в Канаде и 14-е в США. Но если "Share The Land" был заточен под радийный формат, то студийник "So Long Bannatyne" с его эклектичной начинкой и тягой к экспериментам уже не особо вписывался в мэйнстрим. И хотя благодаря относительно бодренькой открывашке "Rain Dance" и медлячку "Sour Suite" команда еще держалась в канадском Топ 10, в США ее чартовые позиции сильно просели. Аналогичный результат показал и ориентированный на блюз-буги альбом "Rockin'", но вскоре после его выхода "Guess Who" поджидали новые повороты. Судьбы. Так, во время сопутствующего тура Грег повздорил с Бёртоном и хлопнул дверью, а концертник "Live At The Paramount" записывался уже с Донни МакДуголлом. Вскоре после этого, сославшись на здоровье, уволился и Джим (он занялся проектом "Scrubbaloe Caine"), и бас-гитара перешла в руки Билла Уоллэса. Оба новичка внесли заметный вклад в создание альбома "Artificial Paradise", причем второй из них исполнил партии лидер-вокала в паре треков.
На этой пластинке рокешники были разбавлены балладами и номерами с элементами уорлд-мьюзик, но вот каких-то ярких хитов явно не хватало, из-за чего случился новый чартовый провал. Следующий студийник был отмечен заигрыванием с кантри, однако наибольшее внимание слушателей привлекла автобиографичная баллада Каммингса "Glamour Boy". Песня с ее имитацией живой записи заняла в канадских списках 14-е место и помогла альбому "#10" пролезть в национальную десятку, но это никак не повлияло на дальнейшее падение в "Billboard". Американские рейтинги "Guess Who" несколько подросли с ориентированной на блюз-буги полнометражкой "Road Food", но теперь уже дома, несмотря на парочку хитов "Star Baby" и "Clap For The Wolfman", команда выпала из Топ 20. В июне 1974-го по непонятным причинам были уволены Уинтер и МакДуголл, а новым гитаристом стал Доменик Трояно. Этот музыкант итальянского происхождения тяготел к джаз-року и, став партнером Каммингса в написании песен, внес в музыкальный курс "Guess Who" соответствующие корректировки. Фанаты группы остались в недоумении, и если на диске "Flavours" их еще как-то заинтересовал открывающий жесткий номер "Dancin' Fool", то студийник "Power In The Music" не спасла от провала даже ностальгическая вещица Бёртона "When The Band Was Singin' (Shakin' All Over)". Сам же Каммингс, недовольный складывающейся ситуацией, подумывал о сольной карьере, и когда он во время тура 1975 года покинул состав, проект фактически распался. Тем не менее за командой оставался контрактный должок, и потому в 1976-м в продаже появился диск "The Way They Were" с записями периода Бакмэна. Спустя пару лет Джим Кэйл случайно выяснил, что марка "Guess Who" в Канаде не регистрировалась и, быстренько приватизировав это имя, вместе с МакДуголлом, Уинтером и парой новичков записал диск "Guess Who's Back". Альбом этот был ориентирован на блюз-рок, но как-то не походил на творчество классического периода и потому остался без внимания широких масс. Уинтер вскоре ушел, а оставшаяся четверка записала пластинку "All This For A Song", в которой было много баллад, но которая также не пользовалась спросом. Еще одну безуспешную попытку Кэйл предпринял в 1981-м, когда с абсолютно новым составом выпустил AOR-альбом "Now And Not Then", однако спустя пару лет произошло его воссоединение с Бакмэном, Каммингсом и Питерсоном.
Команда провела реюнион-тур и записала концертник "Together Again", но тем дело и ограничилось. Далее пути музыкантов разошлись, причем Гэрри все же остался с Джимом и в 1994 году участвовал в записи полнометражки "Liberty". И хотя этот альбом был нацелен на мэйнстрим и имел откровенно коммерческий лоск, продажи так и остались на низком уровне, и визиты в студию прекратились уже надолго. Позже случались разовые реставрации классического состава, однако в основном Кэйл гастролировал с собственной версией "Guess Who". Джим вышел из концертной деятельности в 2016-м, и когда пару лет спустя на свет появился достаточно жесткий хард-роковый альбом "The Future Is What It Used To Be", выяснилось, что бразды правления сосредоточились в руках Гэрри. Еще один студийник под началом Питерсона, более мягкий "Plein D'Amour" был выпущен в 2023-м, а спустя пару лет после долгих судебных разбирательств Бакмэн и Каммингс отвоевали права на "Guess Who" и по этому поводу организовали турне "Taking It Back".