Хотя наряду с "Candlemass", "Pentagram" и "Saint Vitus" эту команду из Чикаго называют представительницей "большой думовой четверки" и считают одной из законодательниц жанра, она никогда не имела большого коммерческого успеха. Тем не менее "Trouble", сформировавшие свой стиль под влиянием семидесятнической психоделики и британских тяжеловесов "Black Sabbath" и "Judas Priest", прошли солидный творческий путь, а два их первых альбома и по сей день служат ориентиром для множества металлистов. Проект был основан в 1978 году по инициативе 20-летнего гитариста Рика Уортелла, а его первыми компаньонами стали басист Майк ДиПрима и барабанщик Майк Слопеки. С самого начала Рик планировал играть мрачную, плотную и мощную музыку и исходя из этого подобрал для своей группы короткое, емкое и достаточно тяжелое по его мнению слово "Trouble". На первых порах Уортелл пел сам, и этого пока хватало, поскольку коллектив выступал на школьных и студенческих площадках, а в сет-листах доминировали каверы. Позже доля оригинальных вещей стала увеличиваться, и, решив подразгрузить себя, Рик с помощью объявления в музыкальном журнале "Illinois Entertainer" нашел гитариста Брюса Фрэнклина и вокалиста Эрика Вагнера. Далее в планах лидера "Trouble" стояли переход на профессиональный уровень и утяжеление саунда, но оба Майка были не готовы к такому повороту, и потому их заменили Тим "Иэн" Браун (бас) и Джефф "Оли" Олсон (ударные).
Около двух лет у обновленного состава ушло на оттачивание собственного стиля, на формирование которого помимо вышеупомянутых "Black Sabbath" и "Judas Priest" также оказывали влияние "Angel Witch", "Lucifer's Friend", "Deep Purple", "UFO", "Uriah Heep" и движение NWOBM в целом. Основными площадками поднаторевшей в своих изысканиях команды являлись легендарные чикагские клубы "The Thirsty Whale", "Haymakers" и "The Rusty Nail", однако поворотным моментом в карьере "Trouble" стало выступление в заведении "Deaf Club" города Орора. Концерт этот был записан на пленку и благодаря трэйдерам широко разошелся в андеграунде, что заметно увеличило локальную (пока) популярность "Trouble". Кроме того, одну кассету Олсон отправил Брайану Слэйгелу, и восхищенный глава "Metal Blade" поспешил заключить с группой контракт. При подготовке первого альбома выяснилось, что команде требуется басист с более мощной и агрессивной подачей, и в итоге на месте Брауна материализовался Шон МакАллистер, зарекомендовавший себя в рядах "Witch Slayer".
Вышедший весной 1984-го дебютник "Trouble" не во всем соответствовал установленным впоследствии канонам дума, и если риффы, как и подобало, являлись тяжелыми и мрачными, то сама музыка не всегда была заторможенной, и многие вещи игрались в довольно шустром темпе. Что же касается текстов, то они были пропитаны религиозностью (хотя и без откровенного проповедничества), и ввиду этого момента "Metal Blade" стали продвигать творчество группы как "white metal". Примерно в то же время писались песни и для второй полнометражки, однако на "The Skull" команда, сохраняя тягу к библейским темам, все-таки сбросила обороты и добавила меланхолии, а кое-где пустила в ход элементы шестидесятнической психоделики и таким образом больше приблизилась к классическому дум-металлу. К сожалению, в коллективе имелись проблемы с наркотиками, и прежде всего это касалось Вагнера и Олсона. По окончании очередного тура Джефф попытался съехать с опасной дорожки и, покинув группу, переключился на учебу в Музыкальном колледже Беркли, а вакансию ударника занял Деннис Леш. Примерно тогда же произошла и ротация басистов, и изгнанного МакАллистера сменил Рон Холзнер. В 1987-м обновленная команда выпустила альбом "Run To The Light", в котором вязкие риффы в духе ранних "Black Sabbath" соседствовали с влияниями NWOBHM. Релиз был отмечен некоторым повышением мелодичности (что в частности достигалось с помощью гостевых клавишных), а кроме того, тексты хоть и остались пробиблейскими, но стали более депрессивными. В любом случае широкие массы отнеслись к работе весьма прохладно, и в такой ситуации ни сами музыканты ни "Metal Blade" не пожелали продлевать контракт.
На фоне творческого кризиса наступила длительная пауза, однако в 1989 году на помощь коллективу поспешил Рик Рубин. Легендарный продюсер пристроил команду на свой лейбл "Def American", а также помог в создании камбэк-альбома, который вышел в феврале 1990-го. Записанная с экс-барабанщиком "Zoetrope" Бэрри Стерном полнометражка отражала увлечение ее создателей семидесятнической психоделикой и переход от религиозности к философии, но вместе с тем саунд стал более плотным, и темп опять пошел в рост, а все вместе это заложило основы стиля стоунер. Альбом послужил перезагрузкой карьеры "Trouble", и на фоне потока хвалебных рецензий группа целый год гастролировала с концертами. Следующий студийник также записывался с Рубином, причем на "Manic Frustration" усиление агрессии каким-то чудесным образом совмещалось с влиянием битловской психоделики. К сожалению, несмотря на позитивную реакцию критиков, в коммерческом плане работа оказалась провальной, и испытывавший и без того финансовые трудности лейбл "Def American" расторг сделку.
В сложившейся ситуации опять наступило длительное затишье, однако в 1995-м с вернувшимся Олсоном и при поддержке "Music For Nations" группа выпустила диск "Plastic Green Head". На данном альбоме команда вернулась к думовым корням, но вместе с тем в трек-листе неожиданным образом оказалась пара каверов шестидесятнической эпохи из репертуара "Monkees" ("Porpoise Song") и "Beatles" ("Tomorrow Never Knows"). Вагнер вскоре ушел заниматься другими проектами, и хотя его подменил Кайл Томас из "Exhorder", дальше нескольких концертов с этим вокалистом дело не продвинулось. Воссоединение классического состава произошло в начале нулевых, однако опять же речь пока шла о нечастых выступлениях, да и к тому же вскоре из-за разногласий с коллегами ушел Холзнер, а его место занял Чак Робинсон. И все же группа потихоньку готовила и студийный материал, который после долгих проволочек опубликовали в 2007-м. Диск "Simple Mind Condition" посвящался скончавшемуся пару лет назад Стерну (тот умер из-за осложнений после операции на тазобедренном суставе), а его музыкальная начинка больше подходила под определение стоунер, нежели под классический дум-метал. Кроме того, во многих композициях чувствовался дух 70-х, и любовь к той эпохе "Trouble" подтвердили кавером "Lucifer's Friend" "Ride The Sky". Интересно, что изначально лейбл "Escapi Music" выпустил альбом только в Европе, и лишь пару лет спустя "Simple Mind Condition" стал доступен и на американском рынке, а в образовавшемся промежутке группа опубликовала полуакустический EP "Unplugged", который в переиздании тянул уже на полнометражку.
Релиз этот стал прощальным для классического состава, поскольку уже в 2008-м подали в отставку пожелавшие переключиться на другие проекты Вагнер и Олсон. Первого из них заменил Кори Кларк из "Warrior Soul", а второго протеже Стерна Марк Лира, но уже на следующий год "Trouble" остались без официального басиста, поскольку Робинсон решил уйти из шоу-бизнеса. Новый вокалист так и не смог прижиться в команде, и когда коллектив все же добрался до студии, у микрофона находился вернувшийся Кайл Томас, который взял на себя и тексты. Спродюсированный Биллом Метойером "The Distortion Field" сочетал в себе меланхолию дума и энергию стоунера и при хороших откликах отметился в специализированных чартах "Billboard". Партии баса на данном альбоме поделили Уортелл и Фрэнклин, а немного погодя соответствующую должность занял Роб Халтц. Сложившийся состав получился довольно стабильным и просуществовал более 10 лет, но за это время команде так и не удалось опубликовать новый альбом. В 2021-м от Covid-19 скончался Вагнер, а спустя три года Лира уступил установку Гэрри Нэйплсу из "Novembers Doom".