Несмотря на то, что местом образования "Evil Masquerade" является Копенгаген, основателем команды оказался швед Хенрик Флиман, знакомый слушателям по таким проектам как "Lacrimosa", "Wuthering Heights", "Moahni Moahna", "ZooL". Предпочитавший обитать в то время в Дании, гитарист решил собрать группу из местных исполнителей с различным музыкальным бэкграундом от мелодик-харда до дэт-металла. И хотя впоследствии участники коллектива старались позиционировать свое творчество как "дьявольский рок-н-ролл", на самом деле "Masquerade" тяготели к восьмидесятническому хэви. Старт группы пришелся на в 2003 год, причем наспех порешав кадровые вопросы и толком не утряся бюджет, Хенрик потащил своих партнеров в студию. Впрочем, материал для первого альбома получился достаточно качественным, и к нему проявили интерес сразу несколько лейблов.
В итоге диск вышел сначала в Японии на "Marquee/Avalon", а потом к его распространению подключилась итальянская контора "Frontiers Records". Что же касается музыкальной начинки "Welcome To The Show", то на дебютнике команды звучал театрализованный хэви-метал с определенным влиянием неоклассики в духе Ингви и ему подобных. В записи альбома приняли участие вокалист Хенрик Брокманн, бас-гитарист Кэспер Грам и барабанщик Денни Бул, и эта же компания присутствовала и на сессиях 2005 года.
Цитаты из классики на втором альбоме практически исчезли, а металл местами превращался в хард-рок, но вот градус театральности существенно повысился, и об этом уже свидетельствовало название "Theatrical Madness". Вскоре после выхода диска кадровая стабильность была нарушена, и новыми игроками в "Evil Masquerade" оказались Тор Йеппесен (бас) и грек Апостолос "Аполло" Папатанассиу (вокал). Изменения в составе быстро дали о себе знать, и диск "Third Act" вызвал у ряда обозревателей ассоциации с "Dio" и "Rainbow". И хотя данная работа вывела команду на новый уровень и благодаря дополнительному контракту дала ей возможность проникнуть на американский рынок, новые штатные перемещения были не за горами. К 2008 году в группе не осталось ни одного датчанина, а партнерами Хенрика и Аполло стали шведский басист Юан Ниеманн и чилийский барабанщик Даниэль Флорес.
На "Fade To Black" коллектив подрастерял раннюю театральность, но зато сохранил мелодичность и тяжесть, а также добавил в саунд толику прогрессивности. И хотя в целом творчество "Evil Masquerade" оставалось востребованным поклонниками тяжмета, Хенрик испытывал неудовлетворенность от сотрудничества с лейблами и в 2011 году ради обретения свободы постарался избавиться от всех контрактов и затеял создание собственной рекорд-конторы "Dark Minstrel Music".
Первым независимым "маскарадным" релизом стал диск "Pentagram", записанный при участии вернувшихся в проект Тора и Денниса. Кроме того, к тому моменту команда обзавелась официальным клавишником, которым стал датчанин Артур Майнилд. И хотя его роль на "Pentagram" была не особо заметной, пятый альбом имел существенное отличие от предыдущих работ, поскольку, отбросив характерные для пауэр-металла скоростные риффы, "Evil Masquerade" сбавили темп и заиграли классический хард-рок в духе "Rainbow" и поздних "Deep Purple". Когда команда занялась подготовкой следующей пластинки, было объявлено, что проект покинул Папатанассиу, а его преемником стал швед Тобиас Йонссон. Однако не успела группа записать вызвавший у некоторых обозревателей сравнения с "Savatage" диск "The Digital Crucifix", как вновь потеряла вокалиста.
Озадаченный частыми исчезновениями фронтменов, Флиман решил пока не заморачиваться с подбором определенной кандидатуры, а на очередные сессии позвал сразу пять солистов-наемников, среди которых, кстати, был и Аполло. "The Outcast Hall Of Fame" вобрал в себя лучшие моменты своих предшественников, однако несмотря на качественный материал, "Evil Masquerade" продолжали незаслуженно оставаться во второй лиге тяжмета. В сопутствующем туре у микрофона находился Никлас Сонне, и вскоре он получил официальное членство в группе, которая по окончании гастролей лишилась ударника.