Этот недолговечный проект образовался в 1971 году, когда Роберт Уайатт покинул ряды "Soft Machine". В свою новую команду барабанщик (а по совместительству и вокалист) ангажировал следующих музыкантов: клавишника Дэйва Синклера (р. 24 ноября 1947; экс-"Wilde Flowers", "Caravan"), гитариста Фила Миллера (экс-"Delivery", "DC & The MB's") и басиста Билла МакКормика (экс-"Quiet Sun"). Предыдущая группа Роберта была очень популярна во Франции, и поэтому название "Matching Mole" появилось из транскрипции французского перевода "soft machine" ("la machine molle"). Заключив контракт с "CBS Records", коллектив отправился в студию готовить дебютный альбом.
Большинство композиций для пластинки были написаны Уайаттом, и лишь небольшой вклад внесли Миллер и Синклер. Кстати, последний из них оказался неудовлетворен ходом сессий, поскольку джазовая направленность "Matching Mole" клавишника не впечатляла, а импровизации вовсе не являлись его коньком.
Уже после нескольких концертов стало ясно, что Синклеру тяжело работать в полный рост, и ему на выручку был приглашен другой Дэйв, уроженец Новой Зеландии по фамилии МакРэ. Некоторое время команда существовала в виде квинтета, но после весеннего тура 1972 года Синклер окончательно ушел, предоставив МакРэ дописывать клавишные партии на дебютном альбоме. Когда работа была завершена, слушатели получили отличный джаз-роковый опус с типичным кентерберийским звучанием и фирменным уайаттовским юмором. Две композиции с "Matching Mole" ("O Caroline" и "Signed Curtain") вышли на сингле, хотя самый сильный трек, "Instant Pussy", остался только на альбоме. Второй лонгплей, хоть и продолжал кентерберийские традиции, все же несколько отличался от дебюта.
Во-первых, авторство здесь принадлежало не одному Уайатту, а было поделено на равные части между всеми участниками. Во-вторых, свою лепту внесли Брайан Ино, появившийся на нескольких треках со своим синтезатором, и Роберт Фрипп ("King Crimson"), выступивший продюсером "Matching Mole's Little Red Record".
Оригинальным было и оформление пластинки, выполненное в духе послевоенных советских плакатов. В 1972 году команда много гастролировала, выступая вместе с "John Mayall's Bluesbreakers" и "Soft Machine". И хотя у себя на родине "Matching Mole" не пользовались большой популярностью, в континентальной Европе их ценили очень высоко. Так или иначе, но конец проекта был не за горами, и Уайатт все чаще подумывал о роспуске команды и наборе нового состава. Фактически же группа распалась, когда Роберт угодил в больницу, после того как по пьянке вывалился из окна своих апартаментов. Участники ансамбля разбрелись в разные стороны, и каждый пошел своим путем (в частности Миллер и Синклер фигурировали в "Hatfield And The North", Фил также трудился в "National Health", а Уайатт занимался выпуском сольников).
В 1994 году фирма "Windsong" выпустила 30-минутный концертник группы, записанный для радио BBC в июле 1972-го. В другой раз про "Matching Mole" вспомнили в начале нового тысячелетия, когда компания "Cuneiform" издала на CD пару архивно-концертных записей, "Smoke Signals" и "March".